O castelo de Montemor-o-Velho, está situado num local que apresenta vestígios de ocupação muito antiga, provavelmente pré-histórica, todavia é certa a ocupação romana, atestada pelas pedras utilizadas na base da sua Torre de Menagem. As primeiras referências ao castelo Montemor-o-Velho, dão conta da sua reconquista aos mouros por volta de 848, mas cairia de novo nas mãos dos árabes no ano de 990, com nova reconquista cristã por volta de 1006, para voltar à posse muçulmana em 1026.

Esta alternância de propriedade apenas cessou por volta do ano de 1064, quando Fernando Magno reconquista toda a região, empurrando os árabes para lá do Mondego.
Este castelo em conjunto com os castelos de Miranda, Penela, Soure e Santa Eulália, formavam, no período da consolidação da independência do Condado Portucalence, a cintura defensiva de Coimbra.
Palco de muitas lutas, não só com os árabes, mas também devido às disputas entre os príncipes e reis de Portugal, e até nas invasões francesas, o castelo de Montemor-o-Velho foi sendo reparado, ampliado e modificado ao logo dos séculos, mas se alguma coisa o marca historicamente foi o facto de nele ter sido decidida a morte de Inês de Castro.